Oscar Jacobson blev grundlagt i 1903 i den lille by Borås i Sverige. Jacobson startede med at sælge og fremstille beklædningsgenstande, herunder overalls, arbejdsbukser og t-shirts. I 1908 begyndte han at sælge færdigproduceret herretøj i forskellige størrelser. Det var et helt nyt koncept, da tøj indtil da altid var blevet skræddersyet til kunden. Det betød at et jakkesæt var blevet en del billigere, hvilket skabte stor succes for Jacobson. Fra start vidste han, at kvalitet i arbejde, tekstiler og pasform altid betaler sig. Han var ikke bare en iværksætter, som var dristig og nysgerrig efter nye idéer, han var også en mand med upåklagelig stil. I dag er Oscar Jacobsen kendt for sit sans for kvalitet og gode pasform.