Moc Toe støvlen stammer fra 1950’erne og blev oprindeligt udviklet til farmere og jægere, der tilbragte det meste af deres dag udendørs i våde og kolde omgivelser. Den karakteristiske Traction Tred-sål gjorde den hurtigt populær blandt jægere, fordi den både var komfortabel og mere støjsvag end mange andre såler. Oprindeligt blev modellen kaldt Irish Setter, da læderets varme, rødlige farve mindede om hunderacen af samme navn. Den farve, der i dag kommer tættest på originalen, er Oro Legacy. Den oprindelige læderleverandør gik senere konkurs, og efter mange forsøg på at finde en værdig erstatning har Red Wing nu udviklet en version, som de selv mener ligger tættest på de oprindelige støvlers udtryk og kvalitet.

Støvlen er inspireret af Mesabi Iron Range i det nordlige Minnesota, et område kendt for sine jernminer, hvilket også har givet modellen navnet Iron Ranger. Den blev oprindeligt udviklet i 1930’erne til minearbejdere og er sidenhen forblevet stort set uændret i sit design. Hver støvle gennemgår en omfattende produktionsproces med hele 87 trin og bliver fremstillet i Minnesota nær Mississippi-floden.
Konstruktionen er Goodyear welted, hvilket sikrer både holdbarhed og mulighed for reparation, og den karakteristiske triple stitch er syet på symaskiner, der næsten er 100 år gamle. Støvlen har en dobbeltlæder toecap for ekstra beskyttelse og slidstyrke, mens ydersålen er en Vibram 430 Mini Lug, der både er fleksibel og olieresistent.

Denne model blev introduceret i 1953 som en arbejdssko, der især fandt popularitet blandt tømrere takket være sin mere fleksible konstruktion, som gav bedre bevægelsesfrihed gennem lange arbejdsdage. Sammenlignet med andre modeller fra samme tid er den mindre bulky i udtrykket, men bevarer stadig det klassiske og autentiske Red Wing-design, som har gjort den tidløs.
Den slankere profil gør den samtidig lettere at style i hverdagen, uden at gå på kompromis med funktionaliteten. Støvlen er udstyret med en slidstærk Vibram-sål som giver et solidt greb og god komfort. Konstruktionen er Goodyear welted, hvilket sikrer lang holdbarhed og mulighed for at få sålen udskiftet, så støvlen kan holde i mange år.

101 Postman blev introduceret i 1954 og blev oprindeligt designet til amerikanske postbude, som havde brug for en sko, der kunne klare lange, fysisk krævende arbejdsdage. Den skulle være robust nok til dagligt slid på mange kilometers ruter, men samtidig have et så rent og præsentabelt udtryk, at den passede til uniform.
Resultatet blev en enkel og funktionel sko med et tidløst design, som stadig holder i dag. Den er fremstillet i Black Chaparral-læder, der har en glat overflade med en let struktur, hvilket giver både et elegant look og god slidstyrke. Den sorte crepe-sål bidrager med høj komfort og stødabsorbering, samtidig med at den giver et mere afdæmpet og diskret udtryk. Kombinationen af holdbarhed, komfort og klassisk stil har gjort Postman-modellen til en favorit langt ud over dens oprindelige formål.